Bereits im Kindergartenalter faszinierten Lena die Pferde auf dem ihrem Elternhaus gegenüberliegenden Grundstück. Während der Schulzeit begleiteten sie zuerst Ponys und später die elterlichen Halb- und Vollblüter bis zum Abitur im Jahr 2004.
In der klassischen Reitweise begann sie von Kindesbeinen an ihre reiterliche Laufbahn. Turnierambitioniertes Spring- und Dressurreiten sowie Kurse und Unterricht bei verschiedenen Dressurausbildern begleiteten sie bis ins junge Erwachsenenalter. Auf dem elterlichen Betrieb wurden Hannoveraner gezüchtet, welche Lena vom Fohlenalter bis zum Reitpferd ausbildete.
Durch die Arbeit mit verschiedenen Pferden eignete sich Lena über viele Jahre ein breitgefächertes Wissen an, was auch dadurch, dass sie im Jahr 2004 Henning Daude kennen lernte, dazu führte, dass sie das Reiten und die Arbeit mit dem Pferd als ganzheitliches Konzept verstehen lernte. Der Gedanke eines guten Horsemanships entwickelte sich und im Jahr 2005 folgte dann der Umstieg in die Westernreitweise. Beeinflusst durch zahlreiche Kurse und das Training bei verschiedenen Ausbildern entwickelte Lena ihren Stil, mit Pferden zu arbeiten und sie zu trainieren. Mit dem Hannoveraner Wallach "Rain Of Pearls" absolvierte Lena dann im Jahr 2006 die Prüfung zum Trainer C Westernreiten (EWU) und im Jahr 2008 die Prüfung zum Trainer B Westernreiten (EWU). Seit dem Jahr 2011 ist sie im Besitz des Silbernen Westernreitabzeichens. Ihren Wallach konnte sie erfolgreich auf zahlreichen EWU B und A/Q-Turnieren vorstellen. Höhepunkte waren die Teilnahme an der German Open 2011 sowie der Landesmeistertitel "Senior Western Riding" im Jahr 2012.
Beruflich steht das Thema 'Pferd' für Lena an erster Stelle. Nach dem Studium der Agrarwissenschaften (B.Sc.) an der Georg-August-Universität Göttingen bis zum Jahr 2008 entschied sie sich, ebenfalls in Göttingen Pferdewissenschaften (M.Sc.) zu studieren. Lenas Schwerpunkte liegen vor allem in einer pferdegerechten Ausbildung und der Beachtung der Lernpsychologie des Pferdes mit dem Ziel der größtmöglichen Harmonie zwischen Pferd und Reiter. Aus diesem Grund forschte sie im Rahmen ihrer Masterarbeit über die Lernfähigkeit des Pferdes bzw. über die Kommunikation zwischen Reiter und Pferd. In einem praktischen Versuch wurden dazu Dressurreiter mit Westernreitern verglichen, um festzustellen, in welcher Reitweise der Lernfortschritt und das Wohlbefinden des Pferdes am größten ist. Außerdem konnte Lena Kassebaum im Jahr 2008 die Qualifikation Prüfer Breitensport (FN) ausgehändigt werden, und im Jahr 2009 absolvierte sie die Prüfung zum Ringsteward (EWU).